【dmad是什么化学试剂】DMAD,全称为二甲基乙炔二酸二甲酯(Dimethyl Acetylenedicarboxylate),是一种在有机合成中广泛应用的化合物。它属于α,β-不饱和酯类,具有较强的反应活性,在合成药物、高分子材料及精细化学品中扮演着重要角色。
一、DMAD的基本信息
项目 | 内容 |
化学名称 | 二甲基乙炔二酸二甲酯 |
英文名称 | Dimethyl Acetylenedicarboxylate |
分子式 | C₆H₈O₄ |
结构式 | CH₂=C(COOCH₃)₂ |
分子量 | 144.13 g/mol |
外观 | 白色至浅黄色结晶固体 |
溶解性 | 易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂 |
熔点 | 约 85–90°C |
二、DMAD的性质与用途
DMAD是一种含有共轭双键和酯基的化合物,其结构中的乙炔基团使其具有较高的反应活性。它常用于以下几类反应中:
1. Diels-Alder反应
DMAD是经典的双烯体之一,常与亲双烯体(如丁二烯)进行[4+2]环加成反应,生成六元环结构,广泛应用于合成环状化合物和天然产物。
2. Michael加成反应
DMAD可以作为亲电试剂参与Michael加成,与含活泼氢的化合物(如醛、酮、胺)发生反应,形成新的碳-碳键。
3. 合成中间体
由于其结构稳定且易于官能化,DMAD常被用作合成中间体,用于制备多种药物分子和功能材料。
4. 光敏材料
DMAD在光照下可发生异构化或分解反应,因此也被用于某些光敏材料和光刻胶的配方中。
三、安全与储存
- 储存条件:应密封保存于阴凉、干燥处,避免阳光直射。
- 稳定性:在常温下较稳定,但在高温或强碱性条件下易分解。
- 危险性:无明显毒性,但应避免吸入粉尘或接触皮肤。
四、总结
DMAD是一种结构简单但应用广泛的有机化合物,因其独特的化学结构和良好的反应性能,在有机合成、医药开发和材料科学等领域具有重要价值。了解其基本性质和用途,有助于更好地在实验或工业生产中加以利用。